Q72 / 180 · NEET 2013 (Karnataka) · Chemistry

Homolytic fission of the following alkanes forms free radicals $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_3$, $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3,\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3$, $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_3\right)_2$. Increasing orders of stability of the radicals is:

  • A
    $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{C}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3 < \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH} -\mathrm{CH}_3 < \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2 < \left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \mathrm{C}$
  • Correct answer
    B
    $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2 < \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3 < \left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{C}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3\left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \mathrm{C}$
  • C
    $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2 < \mathrm{CH}_3-\dot{\mathrm{C}} \mathrm{H}-\mathrm{CH}_3 < \left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \dot{\mathrm{C}} < \left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{C}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3$
  • D
    $\left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \dot{\mathrm{C}} < \left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \dot{\mathrm{C}}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3 < \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3 < \mathrm{CH}_3-\dot{\mathrm{C}} \mathrm{H}_2$

Solution

One of the factor that determines the stability of radicals is hyper conjugation. $\left(\mathrm{CH}_3\right)_3 \dot{\mathrm{C}}$ show the maximum hyperconjugation.

Hence, the correct answer is option: 'B'.

Relevant Questions